Banca de QUALIFICAÇÃO: FLAVIO SANTOS PINTO

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: FLAVIO SANTOS PINTO
DATA: 28/11/2018
HORA: 11:00
LOCAL: LPDF
TÍTULO:

Estudo Teórico de Reação Intermolecular: Cicloadição de Azoalquenos

PALAVRAS-CHAVES:

Diels-Alder, Cicloadição, dieno, dienófilo, azo-alquenos, Reação Intermolecular

PÁGINAS: 60
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Físico-Química
ESPECIALIDADE: Química Teórica
RESUMO:

A síntese orgânica apresenta um poderoso trunfo para produção de novos compostos heterocíclicos de seis membros, as reações de cicloadição. As reações estudadas por Otto Diels e Kurt Alder em 1928, tem seu valor pela estéreo-regiosseletividade dos adutos produzidos e também pela capacidade de obter uma variedade de adutos cíclicos com um grande número de substituintes. Com passar do tempo, as reações de Diels-Alder (DA) que eram utilizadas apenas para síntese de anéis com carbonos, passou a ser muito utilizada para síntese de heterociclos. Hoje tem-se uma quantidade considerável de dienos e dienófilos com heteroátomos incorporados em seus ciclos. Dentro das reações DA que configuram uma reação de cicloadição, temos um grupo de moléculas bem interessante, com um excelente caráter eletrofílico chamados Azo-alquenos que funcionam como intermediários nas reações de cicloadição [4,2] e reações de adição 1,4, se tornam muito úteis no preparo de sistema heterocíclicos. Durante o processo reacional pericíclico são formados adutos e cicloadutos de elevada importância como intermediários para a síntese orgânica e com propriedades farmacológicas relevantes. No presente trabalho, foi feito um estudo teórico das reações de cicloadição intermolecular de azo-alquenos e posterior análise dos parâmetros físico-químicos do processo reacional. Em um primeiro momento, as moléculas dos reagentes e produtos foram desenhadas, utilizando o programa Avogadro. Através do método semi empírico, PM6, foi feita a otimização do produto (4aS,7aR)-1-(2,4-dinitrofenil)-3-fenil-4,4a,7,7a-tetrahidro-1H-ciclopenta[c]piridazina e dos reagentes (E) 1-(2,4-dinitrofenil)-3-fenil-1,2-diazabutadieno (Heterodieno) e ciclopentadieno (dienófilo rico em elétrons), no mesmo programa. Os parâmetros físico-químicos mostraram-se de acordo com o esperado em relação aos conteúdos energéticos do processo reacional.

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1268476 - JOSE ROGERIO DE ARAUJO SILVA
Interno - 1316033 - ANDERSON HENRIQUE LIMA E LIMA
Interno - 1682673 - FABIO ALBERTO DE MOLFETTA
Interno - 1662562 - JERONIMO LAMEIRA SILVA
Externo ao Programa - 2185316 - OSCAR AUGUSTO SANCHEZ ROMERO